Brian Flanagan (Tom Cruise) heeft een vlotte babbel en wil snel het grote geld verdienen. Als hij uit het leger terugkomt in New York blijkt dat hij nergens een baan kan vinden omdat hij geen relevante opleiding of ervaring heeft. Als laatste mogelijkheid probeert hij een baantje als barkeeper in een bar bij Doug Couglin (Bryan Brown). Doug leert hem alle kneepjes van het vak. Vooral het mixen van cocktails is door de heren verheven tot een waar kunstspektakel. Dit tot grote hilariteit van de aanwezige dames. Overdag volgt Brian nog een studie marketing. Door hun succes worden Brian en Doug gevraagd barkeeper te worden in een druk bezochte discobar. Ook de dichtkunst voegt Brian toe aan zijn vaardigheden. Daar ontmoet Brian de mooie Coral (Gina Gershon). Samen hebben ze het idee om naar de Bahamaâ™s te gaan om daar in drie seizoenen genoeg te verdienen om een eigen bar te beginnen. De naam hebben ze ook al: Cocktails & Dreams. Uiteraard strookt dit niet met de plannen van Doug, die meer ziet in het aan de haak slaan van een rijke dame. Brian en Doug krijgen ruzie als Doug een versierpoging op Coral onderneemt. Brain vertrekt alleen naar de Bahamaâ™s.
Op de Bahamaâ™s leert Brian de lieftallige serveerster Jordan Mooney (Elisabeth Shue) kennen die daar met wat vriendinnen op vakantie is. Ze gaan veel met elkaar om en beide voelen veel voor elkaar. Totdat opeens Doug weer voor Brians neus staat. Getrouwd nog wel met een steenrijke jonge aantrekkelijk vrouw. Dan zal blijken dat Brians liefde voor Jordan toch nog niet zo stevig is en het geluk van Doug ook maar betrekkelijk is.
After leaving the Army, Brian Flanagan tries to get a marketing job in New York. But without a college degree, this was not possible. He then decides to start studying for a business degree at the local City College and gets a part time job as a bartender. He realizes that its not that easy, but when his new boss Douglas Coughlin teaches him the secrets of the bar trade and they become the most famous bartenders in town. Both Brian and Doug Coughlin want their own top class cocktail bars someday and Brian's Cocktail Bar is to be called 'Cocktails & Dreams', and in order to get the necessary money to open it, Brian travels to Jamaica to work as a bartender at a resort Tiki Bar, and the pay is good. There he meets Jordan Mooney, a young and pretty, up and coming American artist on vacation with her girlfriend from New York, staying at the Island resort. Jordan and Brian spend some quality time together and fall in love. But when Brian takes a dare from his old buddy, Doug Coughlin to sleep with an older woman, who is also staying at the resort. Jordan, herself the daughter of wealthy parents back in New York, leaves the Island overnight, after seeing Brian and the older woman together after closing... Will Jordan ever forgive Brian and will they get back together?